Medina Sidonia destaca por su carácter popular en todas las fiestas típicas de la provincia, de tal manera que sin salirse del calendario provincial de fiestas logra poner su toque personal en cada una de ellas. De este modo, cabe destacar en Navidad el Belén viviente, en el que las calles de Medina Sidonia se convierten por unas horas en Judea, cuidando hasta el más mínimo detalle.

Después, es la hora del Carnaval, fiesta en la que tras el pregón, se desata la ironía y protesta a través de originales disfraces que participan en la cabalgata del humor y de las letras picaronas de chirigotas, comparsas y cuartetos locales.
La feria y fiestas, que se celebra a final de mayo o principio de junio, está considerada una de las más antiguas de la provincia por su exposición ganadera y caballar.

Pero el calendario es amplio y en cada cita festiva la delegación de Fiestas intenta ser original y superarse cada año para impresionar tanto al asidonense como a los cientos de visitantes que disfrutan de las fiestas de la localidad.